Napoli đã trải qua trận đấu gặp nhiều khó khăn khi hàng phòng ngự phải thay đổi hoàn toàn do chấn thương của Spinazzola, Olivera, Rrahmani và Buongiorno. Điều này khiến tân binh Luca Marianucci cùng với Miguel Gutierrez được trao cơ hội ra sân ngay từ đầu. Tuy nhiên, ở phút thứ 3, Marianucci không thể ngăn cản Christian Pulisic vượt qua dễ dàng để Alexis Saelemaekers mở tỷ số cho Milan, trước khi chính Pulisic nhân đôi cách biệt.
De Bruyne ghi bàn rút ngắn tỷ số cho Napoli.
Trận đấu có bước ngoặt lớn khi Pervis Estupinan nhận thẻ đỏ sau pha phạm lỗi với Giovanni Di Lorenzo. Tận dụng lợi thế hơn người, Kevin De Bruyne ghi bàn trên chấm phạt đền giúp Napoli rút ngắn tỷ số. David Neres còn suýt làm nên phép màu khi cú sút của anh chỉ dừng lại ở cột dọc trong những phút bù giờ cuối cùng. Mặc dù vậy, Napoli không thể tránh khỏi thất bại 1-2 trước Milan.
Với kết quả này, chuỗi thắng liên tiếp của Napoli bị chặn lại ở con số 5 vòng đấu. Đồng thời, họ bị AC Milan và Roma san bằng điểm số trên bảng xếp hạng Serie A với cùng 12 điểm. Huấn luyện viên Conte chia sẻ: “Đây là thất bại đầu tiên của chúng tôi và diễn ra ngay trên sân San Siro, nơi đối thủ Milan thể hiện sức mạnh đáng gờm. Việc họ ghi được hai bàn là điều dễ hiểu. Tuy nhiên, toàn đội cần tập trung hơn bởi khi bị dẫn trước 0-2, chúng tôi đã tự tạo áp lực cho bản thân. Napoli đã tạo ra nhiều cơ hội nhưng vẫn thiếu sự sắc bén trong khâu tận dụng.”
Về việc sử dụng Marianucci và Gutierrez trong đội hình xuất phát, Conte lý giải: “Marianucci là cầu thủ mà Napoli vừa chiêu mộ và cậu ấy luôn thể hiện tinh thần tập luyện chăm chỉ nên xứng đáng được trao cơ hội thi đấu. Cậu ấy có tiềm năng rất lớn và chứng tỏ đủ năng lực góp mặt. Với lịch thi đấu dày đặc gần đây và thực trạng hàng thủ gần như vắng mặt do chấn thương, chúng tôi buộc phải cân nhắc kỹ lưỡng. Gutierrez cũng lâu ngày chưa thi đấu trong khi Mazzocchi chưa hoàn toàn bình phục nên quyết định này là một sự mạo hiểm cần thiết.”
Kevin De Bruyne, ngôi sao từng thi đấu cho Man City, thể hiện sự khó chịu rõ rệt khi bị thay ra ở phút 73 trong đợt thay người ba cầu thủ cùng lúc gồm Rasmus Hojlund và Scott McTominay. Trước phản ứng này, Conte lên tiếng bảo vệ quyết định của mình: “Tôi cần những đôi chân mới để gia tăng sức ép khi Milan chủ động co cụm phòng ngự. Chúng tôi cần sự khác biệt để thay đổi tình thế và tôi tin những thay đổi đó là hợp lý vào thời điểm ấy.”
Trong bối cảnh lịch thi đấu căng thẳng kéo dài cùng lực lượng đội bóng suy yếu vì chấn thương, Napoli sẽ phải nhanh chóng thích nghi và cải thiện khả năng phòng ngự để duy trì cuộc đua đến chức vô địch Serie A mùa giải năm nay.