Một tháng trước, Milan đã tạo nên bất ngờ khi đánh bại Napoli với tỷ số 2-1 tại San Siro, trận đấu mà HLV Max Allegri thể hiện sự vượt trội so với Antonio Conte. Tuy nhiên, kể từ đó, đội bóng áo sọc đỏ – đen không duy trì được phong độ ổn định. Trong 4 trận gần đây, họ thắng 1 và hòa 3, đồng thời xuất hiện nhiều dấu hiệu lo ngại về hiệu suất thi đấu. Giai đoạn này cũng chứng kiến Milan gặp khó khăn lớn về mặt lực lượng khi nhiều cầu thủ chấn thương đang khiến nhà cầm quân người Ý phải đau đầu trước chuyến làm khách đầy thử thách gặp Roma.
Khủng hoảng nhân sự là một vấn đề nan giải của Milan khi Ardon Jashari và Pervis Estupinan mới chỉ trở lại tập luyện nhưng chưa thể ra sân trong trận đấu sắp tới với Roma vào rạng sáng ngày 3/11. Thêm vào đó, hai trụ cột Rafael Leao và Fikayo Tomori đều đối mặt với những vấn đề thể lực nghiêm trọng, có khả năng vắng mặt khiến số cầu thủ khả dụng của Milan chỉ còn khoảng 17 người. Ghế dự bị vốn dĩ chỉ có 7 người trong các trận trước cũng có nguy cơ giảm xuống còn 6, trong đó có tới 2 thủ môn dự phòng. Tình hình lực lượng eo hẹp này đặt ra thách thức không nhỏ cho Allegri trong việc xây dựng đội hình và chiến thuật tối ưu.
Sự vắng mặt của Rafael Leao càng khiến bài toán tấn công của Milan thêm phần nan giải. Dù phong độ chưa ổn định, tiền đạo người Bồ Đào Nha vẫn là nhân tố chủ chốt trong lối chơi của đội bóng. Người được tin tưởng thay thế anh ở trận hòa Atalanta là Christopher Nkunku lại thi đấu mờ nhạt, thiếu kết nối với các đồng đội trên sân. Không những thế, Santiago Gimenez – chân sút chính của Milan – trải qua hơn 600 phút thi đấu liên tiếp mà không ghi bàn hay kiến tạo nào. Với phong độ tấn công sa sút như vậy, hy vọng tìm kiếm bàn thắng trước hàng thủ chắc chắn của Roma sẽ là thử thách lớn đối với các cầu thủ tấn công của Rossoneri.
Trong khi hàng công gây nhiều lo lắng cho Allegri thì hàng thủ lại là điểm tựa vững chắc của Roma dưới sự dẫn dắt của Gian Piero Gasperini. Sau 9 vòng đấu ở Serie A, đội bóng thành phố vĩnh hằng mới chỉ để lọt lưới 4 bàn – con số rất thấp và chỉ đứng sau Arsenal xét trên năm giải vô địch hàng đầu châu Âu. Điều đáng chú ý là Gasperini đã nhanh chóng thích nghi với đội hình mới khi sử dụng những cầu thủ như Mancini, Celik, Ndicka và Hermoso để tạo nên hệ thống phòng ngự kiên cố dù phải từ bỏ một phần lối chơi tấn công mạnh mẽ quen thuộc. Đây chính là bước chuyển quan trọng giúp Roma trở thành đối thủ đáng gờm ở cả khía cạnh chiến thuật lẫn tinh thần thi đấu.

Allegri hay Gasperini sẽ thắng ở San Siro?
Trận đấu giữa Milan và Roma được xem là cuộc chiến then chốt trong cuộc đua giành Scudetto mùa này bởi hai đội đang chia sẻ vị trí dẫn đầu cùng Napoli với cách biệt sít sao về điểm số. Với việc kém Roma và Napoli mỗi đội ba điểm trên bảng tổng sắp, Milan buộc phải giành chiến thắng nếu muốn duy trì tham vọng vô địch. Tuy nhiên để làm được điều đó họ không chỉ cần vượt qua hàng thủ chắc chắn của đối phương mà còn phải cải thiện khả năng ghi bàn vốn đang rất hạn chế. Kinh nghiệm cầm quân của Max Allegri sẽ là yếu tố then chốt bên cạnh chiến thuật hợp lý nhằm đem về kết quả tích cực cho Rossoneri.
Cuộc so tài giữa hai trong số ba chiến lược gia giàu kinh nghiệm nhất Serie A hiện nay – Max Allegri và Gian Piero Gasperini – hứa hẹn mang đến nhiều bất ngờ khó đoán trước. Trong khi Allegri từng chứng minh được khả năng vượt qua Antonio Conte thì Gasperini cũng không kém phần sắc sảo khi xây dựng hệ thống phòng ngự kiên cố cho Roma. Trận tranh tài tại San Siro sẽ là minh chứng rõ nét nhất cho sự cân bằng này cũng như ảnh hưởng quyết định của tài năng huấn luyện lên kết quả chung cuộc.