Trong lịch sử bóng đá Anh, những cú sốc ở các giải đấu cúp luôn thu hút sự chú ý nhờ sự chênh lệch tài chính lớn giữa các đội bóng. Những trận thua đầy bất ngờ của các ông lớn thuộc nhóm Big Six không chỉ ảnh hưởng đến danh tiếng mà còn để lại dấu ấn khó quên. Điểm qua 5 thất bại gây thất vọng nhất, trong đó có sự góp mặt của Arsenal, Chelsea cùng một trận thua đáng buồn của Manchester United.
Vào tháng 9 năm 2019, Tottenham Hotspur đã trải qua một cú sốc lớn khi bị Colchester Town loại khỏi League Cup dù đối thủ chỉ đang chơi ở League Two và giá trị đội hình thấp hơn tới 40 lần. Sau khi hòa không bàn thắng ở thời gian thi đấu chính thức, Tottenham thất bại 3-4 trên chấm luân lưu. HLV Mauricio Pochettino sau đó thừa nhận đây là khoảnh khắc khó quên nhưng cũng là minh chứng cho sự đẹp đẽ của bóng đá cup, dù rằng nó đã ảnh hưởng nghiêm trọng đến sự nghiệp của ông khi ông bị sa thải chỉ vài tháng sau đó.
Năm 1992, Arsenal tạo nên một trong những kỷ niệm đau lòng khi bị Wrexham – một đội bóng ở giải hạng tư – đánh bại ở vòng 3 FA Cup. Mặc dù Pháo thủ ra sân với đội hình mạnh gồm David Seaman, Tony Adams và Ian Wright, họ vẫn bị dẫn trước nhờ những bàn thắng muộn từ phía Wrexham. Thất bại 1-2 này được xem là một trong những trang đen tối trong lịch sử câu lạc bộ bởi giá trị đội hình của Arsenal cao gấp khoảng 60 lần so với đối thủ.
Wigan Athletic từng là đối thủ khiến Pep Guardiola phải chịu thất bại duy nhất tại Anh. Trong trận đấu năm 2018, dù Man City sở hữu đội hình toàn sao như Sergio Aguero, David Silva hay Leroy Sane, họ vẫn không thể vượt qua Wigan. Bước ngoặt xảy ra ngay trước giờ nghỉ khi Fabian Delph nhận thẻ đỏ trực tiếp, giúp Wigan tận dụng lợi thế và ghi bàn quyết định vào phút 79. Sự chênh lệch về giá trị đội hình lên đến 80 lần càng làm thất bại này trở nên sâu sắc hơn trong mắt người hâm mộ.
Chelsea với đội hình toàn sao cũng từng để thua Bradford.
Mùa giải 2014-2015 chứng kiến một trong những cú sốc lớn nhất khi Chelsea dưới thời Jose Mourinho bị Bradford đánh bại tại FA Cup ngay trên sân nhà Stamford Bridge. HLV Phil Parkinson cùng các học trò đã tạo nên chiến thắng 4-2 khó tin dù đối thủ được đánh giá vượt trội về mọi mặt. Đánh giá về trận thua này, Mourinho gọi đây là “nỗi ô nhục” và “đáng xấu hổ”, đặc biệt khi giá trị đội hình giữa hai đội chênh lệch đến 240 lần.
MU đã tạo nên thêm một lịch sử đáng buồn sau khi để thua Grimsby.
Thất bại được xem là tệ hại nhất thuộc về Manchester United dưới thời HLV Ruben Amorim khi họ để thua Grimsby Town – một đội bóng có giá trị đội hình thấp hơn đến 257 lần – trong một trận đấu căng thẳng kéo dài đến loạt sút luân lưu nghẹt thở với tỷ số chung cuộc 12-11 cho Grimsby. Dù MU đã từng gỡ hòa 2-2 sau khi bị dẫn trước hai bàn nhờ nỗ lực của Bryan Mbeumo và Harry Maguire, nhưng điều đó không đủ để giúp họ tránh khỏi thất bại đáng xấu hổ nhất trong lịch sử bóng đá Anh hiện đại. HLV Amorim chia sẻ rằng đội bóng của ông đã hoàn toàn mất phương hướng và đối thủ nhỏ hơn xứng đáng chiến thắng.
Những thất bại kể trên không chỉ nói lên sự biến động và hấp dẫn đặc trưng của các giải đấu cúp mà còn minh chứng cho việc không có gì là chắc chắn trong bóng đá. Các ông lớn Big Six như Arsenal, Chelsea và đặc biệt là MU đều từng trải qua những khoảnh khắc tai tiếng khiến người hâm mộ không khỏi tiếc nuối. Qua đó, mỗi trận đấu đều mang lại bài học quý giá về sự chuẩn bị và tinh thần thi đấu không ngừng nghỉ.