Việc Rivaldo đến AC Milan vào năm 2002 được cho là sẽ châm ngòi cho sự trở lại đỉnh cao của Rossoneri tại đấu trường châu lục. Và thực tế là nó đã làm được. Ngoại trừ việc không theo cách mà Milan hay Rivaldo đã lên kế hoạch.
Được Paolo Maldini ca ngợi là “một trong những cầu thủ vĩ đại nhất từng khoác lên mình chiếc áo đỏ đen”, Rivaldo cập bến San Siro chỉ một tháng sau khi nâng cao chức vô địch World Cup cùng Brazil tại Nhật Bản.
Đó là một giải đấu thể hiện cả mặt tích cực và tiêu cực của Rivaldo, người đã ghi 5 bàn và có tên trong đội hình tiêu biểu của giải. Nhưng chính anh cũng gây ra sự tranh cãi sau khi giả vờ chấn thương, khi hậu vệ Thổ Nhĩ Kỳ Hakan Unsal trả bóng cho tiền đạo này để thực hiện một pha đá phạt góc.
Rốt cục, chính huấn luyện viên tuyển Brazil Luis Felipe Scolari lại ca ngợi Rivaldo, chứ không phải Ronaldo, là “cầu thủ xuất sắc nhất World Cup”.
Là một chân rê bóng cừ khôi và săn bàn toàn diện, Rivaldo đã thành danh trong 5 năm trước đó với Barcelona. Anh đã được ký hợp đồng theo lời giới thiệu của Sir Bobby Robson, người đã thúc giục câu lạc bộ theo đuổi thỏa thuận với cầu thủ người Brazil thay vì Steve McManaman.
Rivaldo đã đền đáp niềm tin đó bằng 136 bàn thắng sau 253 trận – một thành tích cực kỳ ấn tượng bởi anh hiếm khi chơi ở vị trí tiền đạo cắm thuần túy – đồng thời giành được hai danh hiệu La Liga, một Copa del Rey. Ngoài ra là cú đúp danh hiệu cá nhân bao gồm Quả Bóng Vàng và Cầu thủ xuất sắc nhất thế giới của FIFA năm 1999.
Tuy vậy, quãng thời gian tiếp theo tại Catalan không diễn ra như ý. Anh đã phải chịu đựng mối quan hệ căng thẳng với huấn luyện viên Louis van Gaal trong mùa giải 1999-00 không danh hiệu của Barcelona. Cuối cùng cuộc đấu trí này cũng kết thúc với phần thắng nghiêng về Rivaldo, với kết cục là chiến lược gia người Hà Lan phải ra đi. Khi Van Gaal được tái bổ nhiệm vào năm 2002, Barcelona đã đồng ý hủy hợp đồng với tiền đạo người Brazil.
Rivaldo đã rất thẳng thắn về điều này với TV Record: “Tôi không thích van Gaal và tôi chắc chắn rằng ông ấy cũng cảm thấy không thoải mái khi tôi ở gần bên.”
Chỉ cần có thế là bộ sậu lãnh đạo bên phía Milan có thể nở nụ cười mãn nguyện. Trở lại năm 2000, Ngài Berlusconi đã đứng trên khán đài theo dõi Rivaldo lập hat-trick đáng nhớ trong trận hòa nghẹt thở 3-3 của Barca trước chính Milan ở Champions League.
Màn trình diễn ấn tượng đó bao gồm một cú đá phạt tinh quái được cố tình thực hiện lọt qua hàng rào đang nhảy lên của Rossoneri. Berlusconi đã không tiếc những lời có cánh dành cho Rivaldo sau trận đấu, mô tả anh là một “cầu thủ đặc biệt” và là người mà họ đã “tìm đủ mọi cách” để ký hợp đồng.
Gần hai năm trôi qua và Milan đang giành thế thượng phong trong cuộc chiến để có được sự phục vụ của Rivaldo. Có tới 20 câu lạc bộ khác nhau trên khắp lục địa được liên kết với một động thái bao gồm những cái tên tới từ Premier League như Liverpool, Newcastle, Chelsea và Tottenham.
Rivaldo đã đặt bút ký vào bản hợp đồng 3 năm với AC Milan, với trị giá 3 triệu bảng mỗi mùa. Đó là một số tiền lớn được bỏ ra dành cho một cầu thủ đã 30 tuổi và có tiền sử chấn thương đầu gối. Điều này biến Rivaldo trở thành một trong những cầu thủ được trả lương cao nhất ở Serie A thời điểm đó.
Berlusconi khẳng định tuyệt đối trong ngày anh ra mắt Rossoneri: “Không có ai giỏi hơn Rivaldo. Cậu ấy là một cầu thủ đẳng cấp và thật vinh dự cho Milan khi có được một cầu thủ tầm cỡ như vậy.”
Tuy nhiên, trong khi chủ tịch câu lạc bộ đang hân hoan với sự xuất hiện của Rivaldo thì huấn luyện viên Carlo Ancelotti lại có một giọng điệu hoàn toàn khác. Trên thực tế, Ancelotti đã phải chịu áp lực khi bước vào mùa giải 2002-03. Một năm trước, Berlusconi đã không tiếc tay cho cuộc đại tu lớn tại Milan với Manuel Rui Costa, Cosmin Contra, Javi Moreno và Filippo Inzaghi đều được ký hợp đồng với chi phí không hề nhỏ.