Trên thực tế, bất chấp số tiền bỏ ra, Milan không giành được bất kỳ danh hiệu nào, và Ancelotti đã rất may mắn giữ được chiếc ghế của mình với vị trí thứ 4 đáng thất vọng. Bất chấp chiến dịch không thành công, ông vẫn chưa sẵn sàng từ bỏ Rui Costa.
Ancelotti nói với các phóng viên: “Sẽ là sai lầm khi ai đó nghĩ rằng Rui Costa không nằm trong kế hoạch bởi vì cậu ấy đã cho tất cả thấy được tầm quan trọng đến thế nào với chúng tôi”.
“Tất nhiên, tôi cũng rất vui khi có Rivaldo và rõ ràng có cậu ấy thì vẫn tốt hơn là không rồi. Tôi chẳng thấy có vấn đề gì khi cả hai trao đổi với nhau, thực sự vấn đề duy nhất đối với tôi là làm sao để chọn ra sân 11 cái tên phù hợp và ai sẽ phải ngồi dự bị.”
Ancelotti không nhận thấy bất kỳ vấn đề nào nhưng Rivaldo thì chưa chắc, bởi màn ra mắt của anh cho CLB sẽ tạo tiền đề cho phần lớn những gì tiếp theo.
Ra sân cho AC Milan tại giải giao hữu Luigi Berlusconi Trophy thường niên gặp Juventus, anh nhận được sự chào đón nồng nhiệt từ cổ động viên đội nhà và thi đấu với một đôi giày trắng đầy ấn tượng. Tuy nhiên, tiền đạo người Brazil đã bị thay ra sau 62 phút, với một màn trình diễn đối lập hoàn toàn với đôi giày anh đang mang.
Ancelotti thích thay đổi các phương án tấn công của mình, do đó Rivaldo nhận thấy bản thân bị xáo trộn trong đội hình Milan ở vài tuần đầu tiên. Anh đã phải vật lộn để đạt được sự nhất quán. Tuy nhiên, đã có những tia sáng le lói về Rivaldo phiên bản cao cấp nhất. Một pha kiến tạo vào lưới Lazio trong trận ra mắt trọn vẹn của anh dự báo những điều tốt đẹp hơn sắp xảy ra. Pha lập công đầu tiên tại Serie A từ cú sút xa trái phá vào lưới Atalanta đã làm các cổ động viên ngất ngây và bắt đầu tin tưởng.
Hai tháng đầu mùa giải, Rivaldo đã có cho mình 3 bàn thắng và 2 đường kiến tạo trong 5 lần ra sân ở giải VĐQG, trong đó có bàn ấn định chiến thắng trước Udinese.
Anh cũng bắt đầu tạo ra sức ảnh hưởng trong các trận đấu lớn, khi thực hiện đường kiến tạo cho Serginho lập công trong trận derby Milan đầu tiên của mùa giải với một đường chuyền xé toang hàng phòng ngự của Inter. Thường được bố trí ở vị trí hộ công hỗ trợ phía sau Inzaghi, Rivaldo ban đầu hưởng lợi từ sự vắng mặt của Andriy Shevchenko, người bị chấn thương hồi đầu mùa.
Nhưng sự trở lại của tiền đạo người Ukraina cùng với sự xuất hiện của Jon Dahl Tomasson đã khiến thời gian thi đấu của Rivaldo giảm đi đáng kể. Đến Giáng sinh, anh bắt đầu cảm thấy ớn lạnh theo mọi nghĩa của từ này.
Rivaldo chỉ ra sân duy nhất một trận ở Serie A trong suốt tháng 12, trong khi màn trình diễn của anh ở Champions League cũng chẳng mấy hiệu quả. Các chuyên gia bắt đầu suy đoán rằng Rivaldo đang phải vật lộn với việc bị kèm chặt hơn và phải xoay xở với không gian hạn chế sự sáng tạo ở bóng đá Ý. Các vấn đề khác cũng có thể xuất phát từ ngoài sân cỏ, bởi tiền đạo người Brazil đã ly thân với vợ trong khoảng thời gian này và sống xa các con.
Mặc dù cuối cùng anh đã tạo được dấu ấn ở đấu trường châu Âu với các bàn thắng vào lưới Lokomotiv Moscow và Real Madrid, Rivaldo dường như không còn là chính mình. Vấn đề xuất phát từ thực tế là không có vị trí phù hợp cho Rivaldo trong đội hình xuất phát. Ngoài ra, sự xuất hiện của anh đã truyền động lực cho nhiều cầu thủ có phong độ kém cỏi trước đây cải thiện lối chơi của họ.
Trong khi Inzaghi và Shevchenko chứng tỏ mối quan hệ đối tác ăn ý trên hàng công, thì Tomasson lại đóng vai trò siêu dự bị theo phong cách Ole Gunnar Solskjaer. Tuyến tiền vệ với những tên tuổi như Clarence Seedorf, Andrea Pirlo, và đáng chú ý nhất là Rui Costa đều tỏ ra cực kỳ hiệu quả.
Rivaldo từng thừa nhận: “Ancelotti không ngược đãi tôi như Van Gaal đã làm ở Barcelona. Ông ấy khác hoàn toàn. Carlo là người vui tính, hay trò chuyện với các cầu thủ, chỉ có điều ông không để tôi thi đấu. Đó là vấn đề và tôi không biết lý do tại sao.”