Ashley Cole đang có ý định mời John Terry gia nhập ban huấn luyện của đội bóng Cesena với vai trò trợ lý, nhằm tăng cường sức mạnh cho đội ngũ huấn luyện viên. Theo thông tin được xác nhận từ nguồn tin uy tín, Cole đã đưa tên Terry vào danh sách ưu tiên cho vị trí này sau khi kế hoạch chiêu mộ Jack Mesure – giám đốc quản lý cầu thủ cho mượn của Chelsea – không thành công vì bị từ chối thẳng thừng.
Hiện tại, John Terry đang tham gia vào công tác huấn luyện tại học viện Chelsea nhưng anh mong muốn một vị trí có ảnh hưởng lớn hơn ở cấp độ đội một. Ở tuổi 43, cựu trung vệ này từng tích lũy nhiều kinh nghiệm thực tế khi đảm nhiệm vai trò trợ lý huấn luyện tại Aston Villa và Leicester City trong vài năm gần đây. Việc Ashley Cole liên hệ Terry thể hiện tham vọng mạnh mẽ muốn mang về những nhân tố giàu kinh nghiệm để nâng cao chất lượng đội hình và ban huấn luyện của Cesena.
John Terry từng thể hiện sự thất vọng rõ rệt khi không được lãnh đạo Chelsea cân nhắc cho vị trí huấn luyện viên tạm quyền trong giai đoạn gần đây. Đề nghị từ người đồng đội cũ tại Italy như một cơ hội mới để Terry khẳng định bản thân ở môi trường thi đấu đỉnh cao với vai trò quan trọng hơn trên băng ghế chỉ đạo. Việc trở thành trợ lý dưới trướng Ashley Cole sẽ mở ra hướng đi mới cho cựu trung vệ lừng danh này.
Bên cạnh Terry, Ashley Cole còn liệt kê trong danh sách những ứng viên tiềm năng cái tên Nemanja Vidic. Dù đã sở hữu bằng UEFA Pro nhưng cựu đội trưởng Manchester United vẫn chưa có kinh nghiệm chính thức trong công tác huấn luyện chuyên nghiệp kể từ ngày giải nghệ. Sự góp mặt của Vidic cũng được xem là phương án dự phòng đáng chú ý mà Cole cân nhắc nhằm củng cố tuyến chỉ đạo.
Ashley Cole hiện đang chịu áp lực rất lớn sau quãng thời gian đầu mùa đầy biến động tại Cesena. Mặc dù vừa cùng đội bóng có chiến thắng ngược dòng đầy ấn tượng ở trận đấu gần nhất, anh vẫn đặt mục tiêu bổ sung thêm nhân sự dày dạn kinh nghiệm trên băng ghế huấn luyện để ổn định và phát triển đội bóng lâu dài.
Nếu thương vụ thành công, đây sẽ là lần đầu tiên hai huyền thoại từng sát cánh ở Stamford Bridge hợp tác cùng nhau trong vai trò huấn luyện. Sự bổ sung của Terry không chỉ kỳ vọng nâng cao hiệu quả chiến thuật mà còn tạo ra sự ổn định cần thiết cho hàng phòng ngự cũng như môi trường phòng thay đồ của câu lạc bộ Serie B này.

Cole muốn tái hợp với Terry nhưng trên băng ghế huấn luyện.