Tại SEA Games 33 diễn ra ở Thái Lan, đội bóng U22 Singapore được xem là chịu nhiều thử thách nhất khi phải trải qua quá trình chuẩn bị đầy biến động. Ban đầu, U22 Singapore không có tên trong danh sách tham dự môn bóng đá nam do thành tích kém cỏi ở các kỳ SEA Games trước. Tuy nhiên, sau khi Liên đoàn Bóng đá nước này quyết liệt kháng cáo, đội mới được phép góp mặt. Đáng chú ý hơn, lịch thi đấu của U22 Singapore liên tục thay đổi khi đội bóng này hai lần phải đổi bảng và sân thi đấu do sự rút lui của đối thủ cũng như điều chỉnh từ ban tổ chức.
Ban đầu, môn bóng đá nam SEA Games 33 gồm 9 đội, chia thành ba bảng thi đấu vòng tròn. Bảng A lúc đầu có sự góp mặt của U22 Thái Lan, U22 Timor Leste và U22 Campuchia. Tuy nhiên, khi U22 Campuchia bất ngờ rút lui khỏi giải, ban tổ chức nhanh chóng đưa U22 Singapore từ bảng C sang bảng A để giữ số lượng đội thi đấu cân bằng. Điều này đồng nghĩa với việc U22 Singapore phải tái cơ cấu kế hoạch tập luyện và di chuyển khi địa điểm thi đấu bảng A nằm tại sân Rajamangala ở Bangkok, miền trung Thái Lan.

Bóng đá Singapore không có thành tích tốt tại SEA Games suốt hơn 10 năm qua.
Trước đó, vào ngày 6 tháng 8 năm 2025, Ủy ban Olympic Quốc gia Singapore (SNOC) đã thông báo danh sách các vận động viên tham dự SEA Games 33 nhưng không bao gồm đội U22 bóng đá nam gây nên sự bất ngờ lớn. Lý do được đưa ra là thành tích yếu kém của đội trong những năm gần đây và đặc biệt là chuỗi 5 kỳ SEA Games liên tiếp không vượt qua vòng bảng kể từ năm 2013. Việc đội bóng trẻ bị loại khỏi danh sách khiến dư luận nước này dấy lên lo ngại về tương lai của bóng đá trẻ quốc gia.

U22 Singapore đang có chuỗi 5 lần liên tiếp bị loại ngay sau vòng bảng SEA Games.
Đặc biệt hơn nữa là khi U22 Campuchia rút lui một cách bất ngờ, khiến cho việc sắp xếp lại bảng thi đấu trở nên phức tạp. Sự thay đổi này buộc U22 Singapore phải chuyển sang bảng A thi đấu cùng chủ nhà Thái Lan và Timor Leste trên sân Rajamangala tại Bangkok. Hành trình chuẩn bị cho giải của họ vì thế đã gặp không ít gián đoạn cả về mặt chiến thuật lẫn tâm lý.
Theo quy định của giải bóng đá nam SEA Games 33, nhóm ba đội đứng nhất mỗi bảng cùng với đội nhì xuất sắc nhất sẽ giành quyền đi tiếp vào vòng bán kết. Điều này càng khiến cho áp lực cạnh tranh tăng cao bởi chỉ một sai sót nhỏ cũng có thể khiến U22 Singapore phải dừng bước sớm.
Hành trình khó khăn của U22 Singapore tại SEA Games 33 không chỉ là câu chuyện về sự thay đổi lịch trình hay địa điểm mà còn phản ánh thử thách về mặt tinh thần cũng như khả năng thích ứng của một đội bóng trẻ trước những biến động bên ngoài sân cỏ. Với mọi khó khăn chồng chất từ việc suýt vắng mặt đến những lần đổi sân đấu đột ngột, U22 Singapore vẫn nỗ lực chuẩn bị để tìm kiếm bước tiến mới tại giải đấu khu vực quan trọng này.