AC Milan đã phải nhận thất bại 0-2 trên sân của Sassuolo, trận đấu đánh dấu bước ngoặt quan trọng khi trung vệ Fikayo Tomori bị truất quyền thi đấu từ rất sớm. Trận thua này là một lời cảnh báo nghiêm trọng về phong độ và sự ổn định của đội bóng thành Milan ở giai đoạn then chốt của mùa giải, đặc biệt trong cuộc đua giành vé dự Champions League. Sự thiếu cân bằng và sức tấn công yếu kém sau khi mất người khiến Rossoneri gần như không thể tạo ra sức ép đủ lớn để đảo ngược tình thế.
Khác với AC Milan, Sassuolo nhập cuộc với tâm thế thoải mái và tự tin dù không còn nhiều mục tiêu về điểm số. Đội chủ nhà thể hiện sự áp đảo ngay từ đầu, tạo ra nhiều pha phối hợp nhịp nhàng và làm chủ khu trung tuyến khiến đối thủ rơi vào thế lúng túng. Chính sự hưng phấn này giúp Sassuolo có bàn mở tỷ số rất sớm nhờ cú dứt điểm sắc bén của Domenico Berardi sau pha kiến tạo thông minh của Armand Laurienté.
Bàn thắng sớm của Sassuolo đã tạo đà tinh thần cho đội chủ nhà tiếp tục gây sức ép. Họ suýt có thêm bàn nhân đôi chỉ vài phút sau khi cầu thủ Laurienté tung đường chuyền xé toang hàng phòng ngự Milan để M’Bala Nzola đối mặt thủ môn Mike Maignan, tuy nhiên pha dứt điểm đã bị cản phá kịp thời. Về phía AC Milan, họ cũng có một cơ hội đáng chú ý ở phút 19 với cú sút của Rafael Leao nhưng bóng lại đi chệch khung thành.

Thẻ đỏ của Tomori khiến Milan gần như không thể phản kháng.
Bước ngoặt quan trọng xảy ra ở phút 24 khi trung vệ Tomori nhận thẻ vàng thứ hai sau tình huống phạm lỗi với Laurienté, buộc anh phải rời sân. Việc mất người tạo ra khoảng trống lớn cho Sassuolo kiểm soát trận đấu tốt hơn và gia tăng áp lực lên hàng phòng ngự Milan vốn đã gặp nhiều khó khăn trong việc tổ chức phòng ngự. Hậu quả là AC Milan hoàn toàn mất cân bằng chiến thuật và không thể triển khai lối chơi hiệu quả.
Hiệp một kết thúc với hình ảnh bất lực của Rossoneri khi họ không có bất kỳ cú sút trúng đích nào và thống kê chỉ số bàn thắng kỳ vọng (xG) cực thấp. HLV Massimiliano Allegri dù chưa thực hiện thay người ngay sau thẻ đỏ, nhưng rõ ràng đội hình Milan trở nên rời rạc, thiếu liên kết giữa các tuyến, đặc biệt là sự ăn ý giữa hàng tiền vệ và các tiền đạo.
Ngay đầu hiệp hai, Sassuolo tiếp tục ghi dấu ấn với bàn thắng thứ hai do công của Armand Laurienté. Cầu thủ chạy cánh này phối hợp nhanh với Kristian Thorstvedt trước khi tung cú dứt điểm uy lực vào góc thấp khung thành khiến thủ môn Maignan chỉ biết chạm tay mà không thể cứu thua. Bàn thắng này gần như khiến mọi hy vọng lật ngược thế cờ của AC Milan tan biến hoàn toàn.

Leao và các đồng đội nhận một thất bại ở giai đoạn quyết định của mùa giải.
HLV Allegri đã cố gắng thay đổi nhân sự nhằm gia tăng sức tấn công khi tung lần lượt Christian Pulisic, Ruben Loftus-Cheek, Santiago Gimenez và Samuele Ricci vào sân nhưng các điều chỉnh này không mang lại hiệu quả như mong đợi. Trong hơn một giờ thi đấu sau đó, đội khách vẫn chưa có được cú sút trúng đích nào bên phần sân Sassuolo, thể hiện sự bế tắc rõ nét.
Sassuolo có cách quản lý trận đấu rất chuyên nghiệp trong những phút cuối cùng. Họ không cần phải dâng cao tấn công quá mức mà vẫn luôn duy trì được cảm giác nguy hiểm mỗi khi Laurienté, Berardi hoặc Thorstvedt cầm bóng bên phần sân Milan. Dù bỏ lỡ vài cơ hội ngon ăn như pha đánh đầu vọt xà của Thorstvedt ở cự ly gần, nhưng sự chắc chắn nơi hàng phòng ngự cũng như khả năng kiểm soát bóng tốt đủ giúp họ bảo toàn chiến thắng.
Phía AC Milan, thiếu vắng nhân tố sáng tạo quan trọng như Modric đã ảnh hưởng lớn đến khả năng triển khai bóng mạch lạc. Những pha bóng rời rạc xuất hiện khá nhiều trong hiệp hai với tình huống đáng chú ý nhất là cú đánh đầu không thành công của Loftus-Cheek và pha đá phạt cuối trận của Pulisic bị thủ môn Stefano Turati bắt gọn. Kết quả chung cuộc 0-2 là hồi chuông cảnh tỉnh cho Rossoneri nếu muốn giữ vững vị trí trong top 4 Serie A.
Kết quả chung cuộc: Sassuolo 2-0 AC Milan
Cầu thủ ghi bàn: Domenico Berardi (5′), Armand Laurienté (47′)
Thẻ đỏ: Fikayo Tomori (24′)