Trong một trận cầu căng thẳng tại vòng loại Champions League, đội bóng dưới sự dẫn dắt của Jose Mourinho đã chịu thất bại sát nút ngay trên sân khách trước Benfica, chính thức khép lại hy vọng góp mặt ở vòng bảng đấu trường danh giá nhất châu Âu. Trận đấu diễn ra với nhiều tình huống kịch tính và các quyết định gây tranh cãi từ trọng tài, khiến cho giấc mộng Champions League của Mourinho cùng các học trò trở nên mong manh hơn bao giờ hết.
Ngay từ những phút đầu tiên, Benfica thể hiện sự chủ động khi liên tục tạo áp lực về phía khung thành của đội khách. Phút thứ 4, Leandro Barreiro tung cú dứt điểm uy lực trong vòng cấm nhưng bị thủ môn Dominik Livakovic bên phía Fenerbahce xuất sắc cản phá. Sức ép gia tăng liên tục, và chỉ 7 phút sau, Vangelis Pavlidis tưởng chừng đã mở tỷ số cho đại diện Bồ Đào Nha với pha kết thúc bình tĩnh sau đường chuyền của Antonio Silva. Tuy nhiên, niềm vui này nhanh chóng bị dập tắt khi VAR xác nhận bàn thắng không hợp lệ do việt vị. Tình huống này đã làm tăng thêm sự căng thẳng và sức nóng trên sân.
Khó khăn vẫn chưa dừng lại với Benfica khi ở phút 23 họ tiếp tục ghi bàn nhưng lần này cũng bị trọng tài từ chối do lỗi phạm lỗi trước đó trong pha bóng. Hai lần bị VAR bác bỏ bàn thắng trong chưa đầy nửa giờ thi đấu đã thử thách tinh thần các cầu thủ chủ nhà nhưng đồng thời cũng chứng tỏ quyết tâm không ngừng nghỉ của họ. Trận đấu tiếp tục căng thẳng với tốc độ cao và nhiều pha bóng nguy hiểm được tạo ra trong cả hai phần sân.
Bước ngoặt đến ở phút 35 khi Kerem Akturkoglu tận dụng thời cơ để đưa bóng vào góc trên bên trái khung thành Fenerbahce, mở tỷ số cho Benfica. Bàn thắng này giải tỏa áp lực rất lớn cho đội chủ nhà và buộc đội khách phải thay đổi chiến thuật, đẩy cao đội hình để tìm kiếm bàn gỡ hòa nhằm níu giữ hy vọng đi tiếp.
Sang hiệp hai, thế trận không có nhiều biến chuyển. Benfica tiếp tục kiểm soát thế trận và tạo ra nhiều cơ hội nguy hiểm. Ở phút 62, hậu vệ Antonio Silva thực hiện pha đánh đầu hiểm hóc từ quả phạt góc nhưng thủ môn Livakovic một lần nữa phản xạ xuất thần để cứu thua cho Fenerbahce. Mặc dù vậy, đội khách vẫn bất lực trong việc xuyên phá hàng phòng ngự kiên cố của đại diện Bồ Đào Nha.
Những phút cuối càng trở nên gay cấn khi Fenerbahce quyết tâm dồn lên hòng tìm kiếm bàn gỡ. Dưới sự chỉ đạo chiến thuật của Mourinho, các cầu thủ áo vàng-xanh tạo ra không ít pha bóng sóng gió về phía khung thành đối phương. Phút 72, Youssef En Nesyri có cơ hội đánh đầu sau đường chuyền chính xác nhưng tiếc rằng bóng đi vọt xà ngang trong sự tiếc nuối lớn lao từ ban huấn luyện và người hâm mộ.
Tuy nhiên bi kịch thực sự đến ở phút 82 khi Anderson Talisca phải nhận thẻ vàng thứ hai đồng nghĩa với việc bị truất quyền thi đấu. Việc mất người là cú sốc lớn đối với Fenerbahce, khiến mọi nỗ lực tìm kiếm bàn gỡ còn khó khăn hơn rất nhiều trong thời gian ít ỏi còn lại của trận đấu. Dù được cộng thêm 5 phút bù giờ, đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ không thể tạo nên bất ngờ nào đáng kể trước lối chơi phòng ngự chắc chắn của đội chủ nhà.
Trọng tài Slavko Vincic thổi còi kết thúc trận đấu với chiến thắng sít sao 1-0 dành cho Benfica. Đây là kết quả khiến giấc mơ góp mặt ở vòng bảng Champions League của Mourinho cùng các học trò phải khép lại sớm đầy thất vọng. Với ông Mourinho, chuyên gia từng đưa nhiều đội bóng tiến sâu tại đấu trường châu Âu thì đây là khởi đầu không thuận lợi tại mùa giải mới.